Il paese ha una storia molto ricca ed assai ben documentata.
La "terra murata" di Paganico fu infatti voluta dai senesi a guardia della Valle dell'Ombrone, come avamposto delle colline che giungono a Siena. Fu creato ex-novo per servire alle mire che la repubblica aveva sulla Maremma e lo sbocco al mare.

Che Siena tenesse in modo particolare alla nascita di questo borgo, (detto anche Castelfranco o Borgo-franco perché esente da qualunque tassa o balzello per almeno dieci anni), è dimostrato anche dalle sollecitazioni rivolte ai comuni vicini a favorire in vari modi la costruzione di Paganico e dagli incentivi offerti a chi volesse andare a viverci. Furono, infatti, distribuiti appezzamenti di terreno per fabbricare case, e si dispose che i comuni di Civitella e i castelli di Campagnatico, Sasso, Gello, Monteverdi, Casenovole e Montecodano preparassero apposite fornaci per la calce occorrente.
Nel 1295 le mura erano già state iniziate e le porte costruite, e si ordinava di ricercare uomini per terminare la costruzione della chiesa. Paganico doveva, però, essere un centro già molto attivo, visto che, fin dal 1273, si era stabilito di effettuare il mercato ogni settimana e si era fissata nel giorno di settembre dedicato a Sant'Angelo la ricorrenza per la grande festa che per tre giorni consecutivi attirava i mercanti delle terre vicine e della stessa Siena. Questa tradizione sopravvive ancor oggi nella Sagra paesana che si organizza in coincidenza con la festa di San Michele Arcangelo.
La fortificazione fu ultimata nel 1335 con un costo eccezionale a testimonianza di quanto Siena tenesse a questo Borgo, necessario per il controllo della Maremma e per l'accesso alla costa, in particolare al porto di Telamone. La Repubblica l'aveva infatti acquistato nel 1303 dall'Abbazia di San Salvatore sul Monte Amiata.

Dopo la caduta della repubblica senese nel 1555 anche Paganico fu messo a ferro e fuoco dagli imperiali, semidistrutto e i suoi abitanti trucidati. Il suo territorio fu annesso al granducato di Toscana che nel 1602 lo rese marchesato per il principe Antonio dei Medici, supposto figlio di Francesco I. La sopraelevazione della porta cassero fu voluta proprio da quest'ultimo come alloggio del Marchese di Paganico.

Porte e Cassero Senese

Il Cassero Senese è la principale struttura fortificata dell'omonima località del comune di Civitella Paganico.
Un primo complesso fortificato fu eretto dai Senesi attorno alla metà del Duecento per il controllo della via di comunicazione lungo il fiume Ombrone che da Siena conduceva verso Grosseto.
A seguito della devastazione subita nel 1328 per opera delle truppe di Castruccio Castracani, fu completamente ricostruita la cinta muraria, con 4 possenti fortificazioni, una per ogni lato; a nord-est venne edificato l'imponente complesso del Cassero Senese.
Le strutture fortificate, assieme al centro storico di Paganico, fecero parte della Repubblica di Siena fino alla metà del Cinquecento, epoca in cui, a seguito della definitiva caduta dello stato senese, entrarono a far parte del Granducato di Toscana e, da allora, ne seguirono le sorti.
Nel corso dei secoli successivi il luogo perse l'importanza strategica che aveva assunto nelle epoche precedenti ed andò incontro ad un lento declino. Le conseguenze del degrado sono state la perdita di molte parti dell'originaria cinta muraria e il diroccamento di quasi tutte le fortificazioni. Mentre il Cassero Senese si è ben conservato, le altre strutture hanno perso quasi completamente gli originari splendori; solo la Porta Grossetana, situata sul lato opposto rispetto al Cassero, si è mantenuta discretamente.
Il Cassero Senese di Paganico si presenta come una possente fortificazione costituita da due distinti corpi di fabbrica addossati tra loro. Entrambi rivestiti in pietra e laterizio, si caratterizzano per una serie di finestre che si aprono, nella parte superiore, sia verso l'esterno che verso il centro del paese.
Il corpo di fabbrica principale presenta, al livello stradale, una doppia porta costituita da un doppio arco sia sul lato esterno che su quello interno, dove l'arco a sesto acuto riempito poggia su quello sottostante ribassato. Mentre all'esterno i caratteri stilistici risultano piuttosto semplici con una finestra quadrata che si apre tra i due archi, nel lato interno la porta è decorata in travertino e marmo bianco e presenta lo stemma bianco e nero di Siena al di sopra dell'arco inferiore ribassato, sopra il quale vi è una finestra quadrangolare ripartita in due sezioni.
Le finestre che si aprono su questo corpo di fabbrica si dispongono su due livelli alla sommità della parete interna, separati tra loro da cordonature, mentre sul lato esterno ci sono tre finestre quadrate sopra l'arco a sesto acuto che si dispongono a triangolo, mentre quelle che si aprono sulla parte sommitale sono disposte su un unico livello che poggia su una serie di mensole sporgenti che racchiudono altrettanti archetti ciechi.
La torre, più alta e stretta rispetto al corpo di fabbrica attiguo, presenta anche alcune feritoie che lasciano immaginare il ruolo di difesa ed offesa, oltre alle funzioni di avvistamento.

Centro Storico

La Chiesa di San Michele Arcangelo

L'edificio religioso fu costruito in un lungo periodo di tempo a cavallo tra la fine del Duecento e la metà del Trecento ed era inizialmente adibito a funzioni conventuali: i lavori ebbero inizio nel 1296 e terminarono soltanto nel 1345.
Nella seconda metà del Cinquecento venne dismesso il convento e la chiesa divenne la pieve di riferimento della zona; in epoche più recenti, l'edificio religioso è divenuto propositura, svolgendo ancora oggi le funzioni parrocchiali di Paganico.
In epoca barocca venne trasformata gran parte della navata interna, mentre una serie di interventi di ristrutturazione avvennero nel corso del Settecento, quando fu aggiunto il campanile nella parte laterale posteriore sinistra rispetto alla chiesa.
Nel 1933 l'edificio religioso subì pesanti restauri che hanno modificato la facciata originaria.
La chiesa si caratterizza per una semplice facciata, col portale sormontato da un arco a tutto sesto; nella parte superiore si apre un piccolo rosone. Il campanile si presenta tozzo.
Al suo interno, è conservato nell'abside un ciclo di affreschi trecenteschi attribuiti al pittore di scuola senese Biagio di Goro Ghezzi, uno dei più importanti dell'epoca realizzati in provincia di Grosseto: l'intero ciclo, completato nel 1368, copre tutte le pareti e la volta del coro e raffigura le Storie di San Michele Arcangelo tratte dai Vangeli apocrifi.
Un'altra opera d'arte di rilievo è una tavola rinascimentale, raffigurante la Madonna in trono e santi, realizzata nel 1476 da Guido Cozzarelli. Le altre tavole e gli affreschi spaziano tra il Trecento e il Quattrocento: la Madonna col Bambino in trono e i Santi Giovanni Battista, Michele, Gregorio Magno e Sebastiano fu realizzata tra il 1470 e il 1480 da Andrea di Niccolò.
Nella chiesa è custodito anche un Crocifisso quattrocentesco, forse opera di un artista nordico, che secondo la tradizione in passato fu spesso al centro di contese tra gli abitanti di Civitella Marittima e quelli di Paganico; di pregevole fattura è anche un grande ciborio eucaristico a forma di tempio architettonico in legno intagliato e dorato con gli specchi interni dipinti dal Riccio (1538-40)